几年留给他的丰富遗产之一，不但留给织田信长一大块领地和配套的家臣团，还有经历加纳口之战，小豆坂合战两场失利的烂摊子，尾张一国的精锐武士一大半都死在这两场合战里，尾张兵要是还不弱就真的没有天理了。
恰好与尾张相反，越后武士凶猛民风彪悍早已名扬东国乃至天下。五十多年前的那个夏天，长尾为景突袭准备讨伐自己的越后守护上杉房能并将其杀死，随后又在永正七年的长森原合战期间，斩杀关东管领上杉顕定，而后联结相模北条氏连出越后侵上野进攻山内上杉家，又联合河内畠山氏转战越中加贺讨伐一向一揆，把越后武士的威名传播到畿内、西国乃至九州各地。
织田信长最羡慕的就是拥有强军的武家，以前他羡慕甲斐之虎武田信玄，现在则羡慕北陆主宰吉良义时，拥有那么多猛将强军简直闪瞎多少人的眼睛，在织田信长他看来，吉良义时能有今天的成就，一半是个人能力手腕确实是顶尖一流，另一半就是依托越后的凶猛的武士彪悍强军，以及强大的经济实力支撑。
对于织田家来说找吉良家结盟是百利而无一害的最佳选择，但问题是天下的大多数武家都知道找吉良家结盟好处多，可是有几家能最终结盟成功还是个巨大的问题，据说这些年就有不少武家来到春日山城提出结盟联姻的要求，甚至把女儿亲自送到春日山城都被强行送回去。
吉良义时的态度就是这样，不与地方上的国人讨论结盟的问题，无论是昔日的会津芦名氏还是今日的甲斐武田氏，都没有同意任何结盟方面的要请，他在用行动告诉东国的武家，吉良家需要的是顺服的谱代家臣、外样被官而不是盟友。
织田信长很清楚自己走寻常道路很可能就遭到拒绝，他不能接受失败哪怕只有一次也不可以，原因是强烈的危机感催促他必须要迅速前进，自从永禄元年的桶狭间之战结束以来，两年的时间里织田家的发展陷入严重的瓶颈期。
这两年里每年都要出兵攻打美浓国，每次却都是损兵折将无功而返，尤其是永禄元年挟桶狭间大胜之威势在八月和十月两度入侵美浓，两次都被斋藤义龙轻易的挡住还反手打的他差点回不到尾张，去年又苦战一场依然无功而返让他痛下决心必须要找到一个有力盟友作为依托和牵制。
遍观尾张国四周能作为盟友的寥寥无几，唯有越后的吉良义时把势力渗透到越中、南信浓随之可以能侵入飞騨国，而且家业利益都在东国完全是个最好的盟友模板，更不用提之前有过数次合作关系对织田家有恩无仇，便促使他最终作
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